Seinen Namen hat der Skye Terrier aufgrund seiner Herkunft von der Hebriden-Insel Skye im Nordwesten von Schottland erhalten. So mancher romantischen Erzählung nach soll er aus den dortigen schottischen Hunden und überlebenden Hunden der 1588 vor Schottland gesunkenen Spanischen Armada entstanden sein. Zugleich heißt es, der Schoßhund der Königin Maria Stuart, der ihr überall hin treu folgte und nach ihrer Hinrichtung unter ihren Gewändern hervorkam, solle ein Skye Terrier gewesen sein. Die Hinrichtung fand jedoch schon im Februar 1587 statt, also noch vor Ankunft der Spanischen Armada. Auch wurde der Skye bereits 1570 vom englischen Hofarzt Dr. John Caius beschrieben als "ein Hund, bei dem man wegen der Länge seines Haars weder Kopf noch Körper erkennen kann".Unbestritten ist der Skye eine der ältesten bekanntesten Terrierrassen, die vor allem im 19. Jahrhundert große Popularität genoß. Zu den namhaftesten Verehrern und Züchtern gehören Queen Victoria, ihre Schwiegertochter Queen Alexandra von England und Kronprinzessin Cecilie von Preußen (Zwinger v. Schloß Oels). Die Fürstin von Pleß nahm ihre Skyes - wie wir übrigens auch heute noch - mit auf die Jagd.
Zur damaligen Zeit hatte auch Mr. James Pratt großen Einfluß auf die Rasse. Lag es daran, daß er täglich mit seinen vielen Hunden im Hyde Park spazieren ging? Oder spielten hier James Pratt's Hundekekse eine Rolle, welche nicht zuletzt durch den umtriebigen Lehrling Charles Cruft weiter verbreitet wurden?
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Nicht unerwähnt bleiben darf schließlich die Geschichte von Greyfriars Bobby, dem Skye, der in Edinburgh jahrelang am Grab seines Herrn treu wachte. Ihm zu Ehren ließ Baroneß Burdett-Coutts ein bronzenes Denkmal von Bildhauer William Brodie errichten und seine Erlebnisse wurden von Walt Disney verfilmt.
Ausführlicheres zur Geschichte des Skye findet man in den (englisch-sprachigen) Büchern von Sine Threlfall (Zwinger Acheo) und Joan McDonald Brearley & Anna Katherine Nicholas.